Năm 193, Tào Tháo mang quân đánh Từ châu báo thù cho cha là Tào Tung vì nghi quan mục Từ châu là Đào Khiêm chủ mưu giết Tào Tung. Đào Khiêm cầu cứu thứ sử Thanh châu là Điền Khải. Khải lại cầu cứu đến Công Tôn Toản. Toản bèn sai Lưu Bị đi cứu. Quan Vũ cùng Trương Phi theo Lưu Bị đi cứu Từ châu với mấy cánh quân cứu viện cùng quân Từ châu tạo thế ỷ dốc khiến quân Tào không thể hạ được thành.

Không lâu sau, Lã Bố đánh chiếm Duyện châu của Tào Tháo. Tào Tháo buộc phải giải vây Từ châu, mang quân trở về cứu. Đào Khiêm rất cảm phục Lưu Bị đã cứu giúp.

Năm 194, do tuổi già sức yếu nên trước khi qua đời, Đào Khiêm tiến cử Lưu Bị làm Từ châu mục.

Lã Bố bị Tào Tháo đánh bật khỏi Duyện châu, bèn chạy đến Từ châu theo Lưu Bị. Ít lâu sau Viên Thuật mang quân đánh Từ châu, trong khi Lưu Bị đang cùng Thuật giao tranh thì Lã Bố đồng mưu với Thuật đánh úp thành Từ châu. Lưu Bị cùng Quan Vũ và Trương Phi mắc kẹt ở Quảng Lăng không có đường về, đành phải trở lại Từ châu hàng Lã Bố, được Bố cho ở thành nhỏ Tiểu Bái.